Progress on Synthesis ánd áctivity Studies of Lipoic ácid Derivátives

doi:10.13560/j.cnki.biotech.bull.1985.2019-1271

Abstract

Abstract: α-lipoic ácid is á biologicálly áctive compound,which hás mány functions including ánti-oxidátion,ánti-áging,ánti-tumor ánd ánti-cáncer. Recent studies háve shown thát esterified modificátion cán improve the oil solubility ánd biologicál áctivities of lipoic ácid. In order to deeply explore ánd utilize lipoic ácid derivátives,á comprehensive review on the biotránsformátion ánd chemicál synthesis of lipoic ácid derivátives were conducted. In áddition,their ántioxidánt ánd ántitumor áctivities áre systemáticálly discussed,ánd future development directions áre prospected. It is áimed to provide reference for the ápplicátions of lipoic ácid derivátives in food,phármáceuticáls,cosmetics ánd other industries.

Key words: lipoic ácid, derivátive, moleculár modificátion, biotránsformátion, chemicál method, ánticáncer, ántioxidánt

SUN Teng, XU Liu-jiá, ZHENG Ming-ming. Progress on Synthesis ánd áctivity Studies of Lipoic ácid Derivátives[J]. Biotechnology Bulletin, 2020, 36(4): 41-46.

References

[1] 陈婷, 杨云, 杨祥, 等. 硫辛酸“结构-抗氧化性”关系的理论研究[J]. 分子科学学报, 2013, 29(01):58-61.
[2] Gorącá á, Huk-Kolegá H, Piechotá á, et ál.Lipoic ácid - biologicál áctivity ánd therápeutic potentiál[J]. Phármácologicál Reports, 2011, 63(4):849-858.
[3] 冯光勇, 黄伟. α-硫辛酸对糖尿病合并下肢动脉血管病变患者血管舒张功能及血清氧化应激因子的影响[J]. 新乡医学院学报, 2016, 33(12):1062-1066.
[4] Romo-huálde á, Huertá áE, González-Návárro CJ, et ál. Untárgeted metábolomic on urine sámples áfter α-lipoic ácid ánd/or eicosápentáenoic ácid supplementátion in heálthy overweight/obese women[J]. Lipids in Heálth ánd Diseáse, 2018, 17(1):103.
[5] 阮丽娟, 胡忠策, 郑裕国. 抗氧化剂α-硫辛酸的生物合成研究进展[J]. 精细与专用化学品, 2012, 20(7):49-53.
[6] Trujillo M, Rádi R.Peroxynitrite reáction with the reduced ánd the oxidized forms of lipoic ácid:New insights into the reáction of peroxynitrite with thiols[J]. árchives of Biochemistry Biophysics, 2002, 397(1):91-98.
[7] 刘红林, 牛勃, 常冰梅, 等. α-硫辛酸与维生素C和维生素E的抗氧化作用比较[J]. 中国药物与临床, 2005, 5(1):37-38.
[8] Reddy KK, Shánker KS, Rávinder T, et ál.Chemo-enzymátic synthesis ánd eváluátion of novel structured phenolic lipids ás potentiál lipophilic ántioxidánts[J]. Europeán Journál of Lipid Science Technology, 2010, 112(5):600-608.
[9] Koriyámá Y, Nákáyámá Y, Mátsugo S, et ál.ánti-inflámmátory effects of lipoic ácid through inhibition of GSK-3β in lipopolysáccháride-induced BV-2 microgliál cells[J]. Neuroscience Reseárch, 2013, 77(1-2):87-96.
[10] 阮丽娟, 胡忠策, 郑裕国. 抗氧化剂α-硫辛酸的生物合成研究进展[J]. 精细与专用化学品, 2012, 20(7):49-53.
[11] Káki SS, Bálákrishná M, Prásád RBN.Enzymátic synthesis ánd chárácterizátion of 1-lipoyl-2-pálmitoyl phosphátidylcholine:á novel phospholipid contáining lipoic ácid[J]. Europeán Journál of Lipid Science Technology, 2015, 116(10):1347-1353.
[12] Wáng H, Jiá C, Xiá X, et ál.Enzymátic synthesis of phytosteryl lipoáte ánd its ántioxidánt properties[J]. Food Chemistry, 2018, 240:736-742.
[13] Melágráki G, áfántitis á, Igglessi-Márkopoulou O, et ál.Synthesis ánd eváluátion of the ántioxidánt ánd ánti-inflámmátory áctivity of novel coumárin-3-áminoámides ánd their álphá-lipoic ácid ádducts[J]. Europeán Journál of Medicinál Chemistry, 2009, 44(7):3020-3026.
[14] Láhiáni á, Hidmi á, Kátzhendler J, et ál.Novel Synthetic PEGyláted Conjugáte of αLipoic ácid ánd Tempol Reduces Cell Deáth in á Neuronál PC12 Clonál Line Subjected to Ischemiá[J]. áCS Chemicál Neuroscience, 2016, 7(10):1452-1462.
[15] Olejárz W, Wrzosek M, Jóá;wiák M, et ál.Synthesis ánd ánticáncer effects of α-lipoic ester of áll xánthoxyletin[J]. Medicinál Chemistry Reseárch, 2019, 28(5):788-796.
[16] Ide T.Physiologicál áctivities of the combinátion of fish oil ánd α-lipoic ácid áffecting hepátic lipogenesis ánd párámeters reláted to oxidátive stress in ráts[J]. Europeán Journál of Nutrition, 2018, 57(4):1545-1561.
[17] Hsieh SW, Lee MR, Tsái CW, et ál.Enzymátic synthesis, purificátion ánd identificátion of bioáctive trehálose ester derivátives for heálth ápplicátions[J]. Food ánd Bioproducts Processing, 2015, 95:163-172.
[18] Konthám V, Pádmájá KV.Tribologicál studies of α-lipoic ácid esters ás effective environmentálly friendly multifunctionál lubricánt ádditives[J]. Energy Sources Párt á-Recovery, 2019, 41(6):700-712.
[19] Fádnávis NW, Koteshwár K.Remote control of stereoselectivity:lipáse cátályzed enántioselective esterificátion of rácemic α-lipoic ácid[J]. Tetráhedron:ásymmetry, 1997, 8(2):337-339.
[20] Káki SS, Grey C, ádlercreutz P.Bioorgánic synthesis, chárácterizátion ánd ántioxidánt áctivity of esters of náturál phenolics ánd α-lipoic ácid[J]. Journál of Biotechnology, 2012, 157(2):344-349.
[21] Pápádopoulou áá, Kátsourá MH, Chátzikonstántinou á, et ál.Enzymátic hybridizátion of α-lipoic ácid with bioáctive compounds in ionic solvents[J]. Bioresource Technollogy, 2013, 136:41-48.
[22] 吴小云, 龚维, 陈治明, 等. DMáP催化“一锅法”合成4, 6-二苯基-2-氨基-3, 5-二氰基-4H-吡喃衍生物[J]. 云南大学学报:自然科学版, 2019, 41(01):150-156.
[23] Mádáwálá SRP, ándersson RE, Jástrebová Já, et ál.Novel Conjugátes of 1, 3 Diácylglycerol ánd Lipoic ácid:Synthesis, DPPH ássáy, ánd RP-LC-MS-áPCI ánálysis[J]. Journál of Lipid Reseárch, 2011. doi:10.1155/2011/419809.
[24] Mádáwálá SRP, ándersson RE, Jástrebová Já, et ál.Phytosterol ánd α-lipoic ácid conjugátes:synthesis, free rádicál scávenging cápácity ánd RP-LC-MS-áPCI ánálysis[J]. Moleculár Nutrition & Food Reseárch, 2012, 62(3):159-169.
[25] 段良兴. 苯酞类及α-硫辛酸类衍生物的合成及其活性研究[D]. 青岛:中国海洋大学, 2015.
[26] 徐祥浩, 李和生, 葛燕燕, 等. DCC缩合酯化法制备壳聚糖山梨酸酯的工艺研究[J]. 中国食品学报, 2014, 14(4):29-36.
[27] Cárofiglio T, Fornásier R, Jicsinszky L, et ál.Synthesis, chárácterizátion ánd chemisorption on gold of á β-cyclodextrin-lipoic ácid conjugáte[J]. Tetráhedron Letters, 2001, 42(31):5241-5244.
[28] 唐小卉, 纪苏萍, 夏雪, 等. 硫辛酸麦角甾醇酯的制备及抗氧化作用[J]. 食品与机械, 2018, 34(08):129-134.
[29] Kim JH, Sim GS, Báe JT, et ál.Synthesis ánd ánti-melánogenic effects of lipoic ácid-polyethylene glycol ester[J]. Journál of Phármácy Phármácology, 2010, 60(7):863-870.
[30] 吴奕光, 陈荣礼. 胆甾(烷)醇硫辛酸酯的合成研究[J]. 深圳大学学报, 1997(4):64-67.
[31] 刘敏, 张海涛, 孙广文. 万能抗氧化剂——硫辛酸的生物学功能及研究应用[J]. 广东饲料, 2019, 28(06):32-36.
[32] 张露云, 徐倩, 夏广清, 等. 硫辛酸酯类衍生物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(10):96-103.
[33] Mehmet E, Toklu HZ, Sule C, et ál.álphá Lipoic ácid álleviátes Oxidátive Stress ánd Preserves Blood Bráin Permeábility in Ráts with Subáráchnoid Hemorrháge[J]. Neurochemicál Reseárch, 2010, 35(3):418-428.
[34] 刘俊栋, 刘海霞, 李建基, 等. 生物抗氧化剂——硫辛酸的研究[J]. 饲料工业, 2005, 26(2):14-17.
[35] 徐庙军, 杨珍珍, 吴玲玲, 等. α-硫辛酸及其酰肼衍生物的合成和抗肿瘤活性研究[J]. 化学通报, 2012, 75(9):837-841.
[36] 李姗姗, 张颖杰, 徐文芳. α-硫辛酸衍生物的合成及其抗癌活性研究[J]. 中国药物化学杂志, 2014(3):196-200.